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環(huán)酰菌胺在我國還未正式登記,有需求的企業(yè)可以考慮開發(fā)登記這個具有優(yōu)良抗性的殺菌劑,其有望在國內(nèi)獲得登記......

環(huán)酰菌胺(fenhexamid)是由拜耳公司于1989年間開發(fā)的一種具有內(nèi)吸性、保護性的新型酰胺類殺菌劑,1998年市場化,主要用于灰霉病及菌核病、黑斑病等的防治,而且對一些已經(jīng)產(chǎn)生抗性的病原菌種亦能表現(xiàn)出一定的活性。由于具有對作物安全、低毒和環(huán)境友好等特點,使得它成為理想的綜合性有害生物治理藥劑選擇。開發(fā)、生產(chǎn)和應(yīng)用該品種有較大的社會效益和經(jīng)濟效益。

作用機理

環(huán)酰菌胺的作用機理尚未完全明確,當(dāng)前認(rèn)為主要的作用靶標(biāo)為甾醇的生物合成,主要作用于3-酮還原酶(3-keto-reductase),從而阻礙C4的去甲基化,表現(xiàn)為抑制真菌的芽管和菌絲的生長。環(huán)酰菌胺在植物體內(nèi)不具傳導(dǎo)性。由于作用機理和作用方式獨特,環(huán)酰菌胺與現(xiàn)有的大多數(shù)主流殺菌劑沒有交互抗性,且對現(xiàn)有殺菌劑已經(jīng)產(chǎn)生抗性的灰霉病菌亦表現(xiàn)出了較為優(yōu)異的活性。預(yù)防或治療對象：各種灰霉病以及相關(guān)的菌核病、黑斑病等。

合成工藝

環(huán)酰菌胺的合成有2個重要的中間體, 2,3-二氯-4-羥基苯胺和1-甲基-環(huán)己基甲酰氯。具體合成步驟如下：

第一步：向苯胺的稀鹽酸溶液中滴加亞硝酸納水溶液,反在生成重氮鹽,此重氮鹽再與2,3-二氯-苯酚反應(yīng),生成 (2, 3-二氯-4-羥基苯基)偶氮苯,在Raney鎳催化下,用氫氣還原,得到中間體2,3-二氯-4-羥基苯胺,如圖所示：

第二步：甲基環(huán)己烷與一氧化碳,過硫堿鉀在高壓下反應(yīng)得1-甲基環(huán)己基羧酸,1-甲基環(huán)己基羧酸與氯化亞砜反應(yīng)生產(chǎn)中間體1-甲基-環(huán)己基甲酰氯,如圖所示：

第三步：中間體2,3-二氯-4-羥基苯胺和中間體1-甲基-環(huán)己基甲酰氯,在甲苯中回流,反應(yīng)結(jié)束后,冷卻過濾,濾餅甲苯重結(jié)晶,既可得環(huán)酰菌胺,如圖：

產(chǎn)品特性

廣譜：新型酰胺類內(nèi)吸性殺菌劑,對灰霉病、菌核病等的防治非常有效,并且對其他藥劑產(chǎn)生抗性的菌種亦有效,與現(xiàn)有殺菌劑無交互抗性。主要用于包括水稻,蔬菜、葡萄、果樹等病害的防治。

特有的作用機理：具體的作用機理尚不清楚,但大量的研究表明其具有獨特的作用機理,與已有殺菌劑苯并咪唑類、二羥酰亞胺類、三唑類、苯胺嘧啶類、N-苯基氨基甲酸酯等無交互抗性。由于其特有的作用機理,加之對作物安全與有利的毒理數(shù)據(jù)和生態(tài)效果,是理想的綜合害物治理用藥,可作種子處理劑。

對作物安全：抑制黑色素生物合成和在感染病菌后可加速植物抗菌素如momilactoneA和sakuranetin的產(chǎn)生,這種作用機理預(yù)示環(huán)丙酰菌胺可能對其他病害亦有活性。也即在稻瘟病中,通過抑制從scytalone到1,3,8-三羥基萘和從vermelone到1,8-二羥基萘的脫氫反應(yīng),從而抑制黑色素的形成,也通過增加伴隨水稻疫病感染產(chǎn)生的植物抗毒素而提高作物抵抗力。對作物、人類、環(huán)境安全是理想的綜合害物治理用藥。

登記情況

該產(chǎn)品的發(fā)明專利為EP0339418,申請日期為1989年4月17日,目前已經(jīng)失效,2009年4月17日拜耳在德國申請了SPC,也已經(jīng)于2013年9月7日過期。

環(huán)酰菌胺已在歐盟和美國獲得原藥登記,美國登記含量98.6%,歐盟含量97.5%,在中國還未獲得登記。

單劑主要有50%環(huán)酰菌胺懸浮劑,水分散粒劑和可濕性粉劑,復(fù)配與甲苯氟磺胺、戊唑醇、雙胍辛胺、腐霉利、克菌丹、咯菌腈等進(jìn)行進(jìn)行復(fù)配。由于環(huán)酰菌胺在我國還未正式登記,有需求的企業(yè)可以考慮開發(fā)登記這個具有優(yōu)良抗性的殺菌劑,其有望在國內(nèi)獲得登記。

市場分析

環(huán)酰菌胺由拜耳于1999年首次上市,商品名為Teldor 和Elevate,用于防治葡萄藤,水果和蔬菜上的葡萄孢菌和念珠菌屬病害。主要市場為歐盟,美國,日本和韓國。在美國,由SePro用于觀賞作物上,Arysta用于水果和蔬菜上。2009年,一個新劑型Teldor Plus上市,并于2011年在葡萄牙和希臘被擴做用在水果和蔬菜作物上。

根據(jù)PM2014年數(shù)據(jù),在其它類殺菌劑中,環(huán)酰菌胺2014年以6千萬美金銷售額排名第八位,2014年綜合增長率為8.5%。

根據(jù)AgrAspire數(shù)據(jù),該產(chǎn)品2015年全球總銷售額5千萬美金,在其它類水果蔬菜上的銷售額約2千萬美國,在其他類(非作物類)上的銷售額超過了1.7千萬美金。在葡萄上占比達(dá)到了約1.3千萬。另外在番茄和仁果類水果上有少量應(yīng)用。

在智利銷售額最大,達(dá)到了0.69千萬美金,主要用于葡萄藤(0.5千萬)及其它類蔬菜水果上。在德國,則主要使用于其它類蔬菜水果上,銷售額達(dá)到0.6千萬左右。

從銷售數(shù)據(jù)上看,該產(chǎn)品在歐洲,拉美,亞洲,非洲,澳洲都有銷售,除歐美之外,銷售額較小。