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環(huán)磺酮距離登陸中國市場僅一步之遙

責任編輯:左彬彬 來源:中農(nóng)立華原藥 日期:2021-12-13

 

環(huán)磺酮2019年9月8日在中國結(jié)束化合物專利期保護后,安徽久易農(nóng)業(yè)股份有限公司與南通泰禾化工股份有限公司便分別展開登記實驗投入,其他制劑企業(yè)也開始陸續(xù)著手實驗測試藥效使用情況。今年10月14日,安徽久易農(nóng)業(yè)股份有限公司的環(huán)磺酮原藥獲得歐盟等同認定,11月11日農(nóng)業(yè)農(nóng)村部農(nóng)藥管理司公布的新獲批登記的136個農(nóng)藥產(chǎn)品名單中顯示,來自山東海利爾化工有限公司的國內(nèi)首家出口的98%環(huán)磺酮原藥獲得登記。11月30日,農(nóng)業(yè)農(nóng)村部農(nóng)藥管理司公布的本年度第13批擬批準登記新農(nóng)藥產(chǎn)品中,安徽久易農(nóng)業(yè)股份有限公司的95%環(huán)磺酮原藥、8%環(huán)磺酮可分散油懸浮劑、3.5%環(huán)磺酮+20%莠去津可分散油懸浮劑3個登記證赫然在列,這意味著環(huán)磺酮距離登陸中國市場僅一步之遙。

       

環(huán)磺酮是拜耳于2007年研發(fā)成功的三酮類除草劑,試驗代號AE0172747。是在磺草酮基礎上加入三氟乙氧基合成的新化合物,屬于對羥苯基丙酮酸雙氧化酶(HPPD)抑制劑。目前已在比利時、法國、德國、荷蘭、巴西、美國、墨西哥、塞爾維亞等數(shù)十個國家獲得登記。其2009-2014年的年復合增長率達51.6%,目前仍是拜耳公司最為暢銷的產(chǎn)品之一,主要市場為:巴西(約占50%)、美國(約占10%)。

       

環(huán)磺酮隸屬于三酮類除草劑,三酮類除草劑是繼吡唑類除草劑之后開發(fā)的新一類HPPD抑制劑。其作用特點是具有廣譜除草活性,主要在苗后使用。目前上市的13個主要HPPD抑制劑類除草劑中,有6個是三酮類,分別是:磺草酮、硝磺草酮、環(huán)磺酮、雙環(huán)磺草酮、呋喃磺草酮、氟吡草酮。磺草酮、硝磺草酮、氟吡草酮、環(huán)磺酮是玉米田除草劑,可有效地防除多種闊葉雜草和禾本科雜草;雙環(huán)磺草酮、呋喃磺草酮主要應用在水稻除草。


作用機理

       

環(huán)磺酮是對羥苯基丙酮酸雙氧化酶抑制劑即HPPD抑制劑,通過抑制對羥基苯基丙酮酸雙氧化酶的合成,影響羥基丙酮酸轉(zhuǎn)化為尿黑酸,導致酪氨酸的積累,使質(zhì)體醌和生育酚的生物合成受阻,進而影響到類胡蘿卜素的生物合成,雜草出現(xiàn)褪綠、黃化,2周內(nèi)死亡??捎糜诜莱衩滋锺R唐、狗尾草等禾本科雜草和莧菜、藜、芥菜、牽?;ǖ乳熑~雜草,對玉米田惡性雜草及抗性雜草有較好的效果。為了增加安全性環(huán)磺酮中一般添加安全劑雙苯噁唑酸(有時煙嘧磺隆、砜嘧磺隆在玉米田使用時也會添加此安全劑),可保護玉米免收紫外線傷害,具有廣譜、作用快速的特性,且與環(huán)境具有高度相容性,并且相關調(diào)查與報道顯示有一定增產(chǎn)作用。


生產(chǎn)工藝

       

根據(jù)文獻資料整理:環(huán)磺酮主要是[2-氯-4-甲磺?;?3-(2,2,2-三氟乙氧基)甲基]苯甲酰氯(以2-氯-6-氨基甲苯或3-氯-2-二甲基苯胺為起始原料經(jīng)重氮化、傅-克、磺化、鹵仿、酯化、溴化、醚化、水解、酰氯化后合成)與1,3-環(huán)己二酮反應制得烯醇酯,最后在丙酮氰醇存在的條件下進行重排反應制得目標產(chǎn)物環(huán)磺酮。反應步驟長,且廢水量較大,工藝涉及到硝化反應,且對溫度要求高,存在工藝壁壘。安徽久易農(nóng)業(yè)股份有限公司環(huán)評公布設計產(chǎn)能200噸/年。

 主要應用

       

國際已登記品種有:44 g/L環(huán)磺酮可分散油懸浮劑、420 g/L(34.5%)環(huán)磺酮懸浮劑、22.56%環(huán)磺酮.麥草畏二甘胺醇胺鹽懸浮劑、413g/L(33.9%)環(huán)磺酮.噻酮磺隆懸浮劑以及與莠去津、特丁津的復配等,為了延緩環(huán)磺酮的抗性,拜耳也在嘗試進行更多品種復配。

       

玉米:環(huán)磺酮主要應用仍是玉米田,作為HPPD抑制劑家族最年輕的產(chǎn)品之一,未來發(fā)展空間非常廣闊;同為HPPD抑制劑,從畝成本來看,環(huán)磺酮應低于苯唑草酮高于硝磺草酮,所以一經(jīng)上市,環(huán)磺酮主要是競爭苯唑草酮防治抗性雜草的市場,成本上可能有一定優(yōu)勢,作為新產(chǎn)品基本沒有抗性并且防效上根據(jù)反饋效果也不次于苯唑草酮;環(huán)磺酮活性高于硝磺草酮2~3倍,當環(huán)磺酮價格穩(wěn)定之后,隨著用藥的逐步推進,未來很有可能頂替硝磺草酮成為玉米田苗后除草劑大品。

       

甘蔗田:主要使用環(huán)磺酮+莠滅凈配方,在甘蔗3葉期至封行前,雜草生長茂盛期對甘蔗安全,無明顯藥害癥狀,與莠滅凈混用后,增效明顯,并且用量低符合國家雙減政策,其次耐雨水沖刷,用藥時間靈活,新藥的引進也會有利于緩解甘蔗田除草抗性。


SWOT分析

       

優(yōu)勢(Strengths)分析:作為新品種抗性極小,并且在抗性雜草市場中成本略低,常規(guī)用藥活性高、用藥量少、更環(huán)保,由于其結(jié)構中含多個氟分子,疏水性好,抗雨水沖刷能力更好,對作物安全,對爆裂玉米、甜玉米均安全,抗藥性小,殺草譜好于硝磺草酮。

       

劣勢(Weaknesses)分析:多年來一直未下來登記,而苯唑草酮已經(jīng)賣了多年,并且國內(nèi)下證企業(yè)較多,推廣力度也很大,這使得環(huán)磺酮上市之后面臨的競爭較為激烈。

       

機會(Opportunities)分析:近年來,東北惡性雜草的繁衍較快,環(huán)磺酮上市之后市場較為廣闊,隨著使用深入,苯唑草酮的使用量也在逐步加大,成本有所增加;硝磺草酮近年價格波動大,市場價格混亂,環(huán)磺酮有望借此機會繼續(xù)擠壓硝磺草酮市場。此外,拜耳和先正達已經(jīng)達成了一項協(xié)議,共同開發(fā)耐HPPD抑制劑類除草劑大豆,其中就包含環(huán)磺酮。

       

威脅(Threats)分析:作為新藥上市,推廣過程中可能出現(xiàn)一些應用問題,并且使用上終端會較為謹慎;原藥的供應以及價格還不明朗,苯唑草酮未來國產(chǎn)化后一定會降價,硝磺草酮價格也在今年一步步下探,競品成本的沖擊也需要環(huán)磺酮作出回應。


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